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<!DOCTYPE html>

<title>Estrogene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Estrogene</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Östrogene</b> (als <i>„oestrus“-erzeugende Substanzen</i> von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">οἶστρος</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">oístrŏs</span>, latinisiert <i>oestrus</i> „Stachel“, „Leidenschaft“ und lateinisch <i>gignere</i> „erzeugen“) oder fachsprachlich <b>Estrogene</b>, auch <b>Follikelhormone</b> genannt, sind die wichtigsten weiblichen <a href="Sexualhormone" title="Sexualhormone">Sexualhormone</a> aus der Klasse der <a href="Steroidhormon" title="Steroidhormon">Steroidhormone</a>. Es sind Verbindungen, die im Tierexperiment beispielsweise bei kastrierten Nagetieren <a href="Paarungszeit" title="Paarungszeit">Brunsterscheinungen</a> hervorrufen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Sie werden hauptsächlich in den <a href="Eierstock" title="Eierstock">Eierstöcken</a> (Ovarien), in <a href="Ovarialfollikel" title="Ovarialfollikel">Follikeln</a> und im <a href="Gelbk%C3%B6rper" title="Gelbkörper">Gelbkörper</a>, zu einem geringeren Teil auch in der <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinde</a>, produziert. Während der Schwangerschaft werden die Estrogene auch in der <a href="Plazenta" title="Plazenta">Plazenta</a> und vom <a href="F%C3%B6tus" title="Fötus">Fetus</a> gebildet. Auch Männer produzieren im <a href="Hoden" title="Hoden">Hoden</a> kleine Mengen an Östrogenen; zudem wird ein gewisser Teil des <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosterons</a> im Fettgewebe durch ein Enzym, die sogenannte <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a>, in Östrogene umgewandelt. Die Regulierung der Menge der in den <a href="Gonaden" class="mw-redirect" title="Gonaden">Gonaden</a> produzierten Östrogene erfolgt durch von der Hypophyse gebildete in die Blutbahn ausgeschüttete <a href="Hypophyse#Hormone_des_Hypophysenvorderlappens_(Adenohypophyse)" title="Hypophyse">Steuerungshormone</a>.

</p>

<p>Östrogene sind <a href="Steroide" title="Steroide">Steroide</a>, die als Grundgerüst Östran, fachsprachlich auch <a href="Estran" title="Estran">Estran</a> (13<i>β</i>-Methyl-<a href="Gonan" class="mw-redirect" title="Gonan">gonan</a>), besitzen. Die erstmalige Isolierung von Östrogenen und die Bestimmung deren Struktur erfolgte 1929 durch den deutschen Chemiker <a href="Adolf_Butenandt" title="Adolf Butenandt">Adolf Butenandt</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Östrogene (in der Chemie meist Estrogene genannt) entstehen durch die Umwandlung von männlichen Geschlechtshormonen. Hauptsächlich entsteht <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a> durch Umwandlung von Testosteron. Die Umwandlung wird durch das Enzym <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a> katalysiert. Dabei wird der Ring A mit den <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">C</a>-Atomen 1 bis 5 und 10 des <a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Sterangerüstes</a> in eine aromatische Struktur (siehe <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">Aromat</a>) umgewandelt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung_und_medizinische_Verwendung">Wirkung und medizinische Verwendung</h2></div>

<p>Östrogene fördern die Reifung einer befruchtungsfähigen Eizelle. Durch Estrogene wird die Gebärmutterschleimhaut gut durchblutet, der <a href="Muttermund" class="mw-redirect" title="Muttermund">Muttermund</a> öffnet sich, und das Gebärmutterhalssekret wird durchlässig für Spermien. Estrogene signalisieren der Hypophyse die Eizellreife und lösen damit indirekt den Eisprung aus. Die Konzentration der Estrogene ändert sich erheblich im Verlauf des weiblichen <a href="Menstruationszyklus" title="Menstruationszyklus">Zyklus</a>. Gesteuert wird die Produktion von der <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hypophyse</a> über die Gonadotropine (<a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">FSH</a> und <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">LH</a>). Nach der <a href="Menopause" title="Menopause">Menopause</a> fällt die Estrogensynthese im weiblichen Körper stark ab.<sup id="cite_ref-behl_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-behl-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im <a href="Blut" title="Blut">Blut</a> werden Estrogene meist an <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> gebunden transportiert. An bestimmten Organen (z. B. der weiblichen Brust und der <a href="Geb%C3%A4rmutter" title="Gebärmutter">Gebärmutter</a>) befinden sich spezifische <a href="Estrogenrezeptor" title="Estrogenrezeptor">Estrogenrezeptoren</a>, an die sich die Estrogene binden. Die Estrogene werden direkt zum Zellkern transportiert und beeinflussen so die Aktivität der Zellen. Der synthetische Estrogenabkömmling <a href="Ethinylestradiol" title="Ethinylestradiol">Ethinylestradiol</a> war in der ersten in Europa erhältlichen <a href="Antibabypille" title="Antibabypille">Antibabypille</a> (<i>Anovlar</i>) enthalten und wurde zu einer tragenden Säule des Pharmaunternehmens <a href="Schering_AG" title="Schering AG">Schering AG</a>.<sup id="cite_ref-meyer_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-meyer-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist noch heute die estrogene Komponente in vielen hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln.

</p><p>Estrogene fördern das Wachstum von <a href="Vagina_des_Menschen" title="Vagina des Menschen">Vagina</a> (Scheide), <a href="Geb%C3%A4rmutter" title="Gebärmutter">Gebärmutter</a>,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Eierstock" title="Eierstock">Eierstock</a> und <a href="Eileiter" title="Eileiter">Eileiter</a> sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsmerkmale wie der Brüste.

</p><p>Estrogene wirken physiologisch auf die Knochen in Form eines <a href="Epiphysenfuge" title="Epiphysenfuge">Epiphysenschlusses</a> und Hemmung der osteoklastären Knochenresorption;<sup id="cite_ref-Pschyrembel:_Wirkung_auf_Knochen_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pschyrembel:_Wirkung_auf_Knochen-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eine Verminderung des Estrogenspiegels im Blut kann zu <a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> (Knochenschwund) führen. Estrogene haben auch eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, weswegen Estrogentherapien (genannt auch Follikelhormon-Therapie<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) gelegentlich als Nebenwirkung die Aktivierung latenter Autoimmunerkrankungen haben. Zudem erhöhen Estrogene im Hirn die Sensibilität für das Hören; ein verminderter Estrogenspiegel, etwa nach der Menopause, verschlechtert dagegen das Hörvermögen. Das Hormon ist essentiell für das Speichern von Gedächtnisinhalten von Geräuschen und Sprache.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei einigen Tieren wie Fischen und Fröschen wurden unter Einfluss von Estrogenen und <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenkohlenwasserstoffen</a> <a href="Geschlechtsumwandlung#Künstliche_Geschlechtsumwandlung" title="Geschlechtsumwandlung">künstliche Geschlechtsumwandlungen</a> beobachtet.<sup id="cite_ref-bund_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-bund-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Arten_von_Estrogenen">Arten von Estrogenen</h2></div>

<p>Von den natürlichen Estrogenen zeigen lediglich Estriol und – in hoher Dosierung – Estradiol bei oraler Anwendung eine Wirkung. Wegen schneller Metabolisierung besitzen Estradiol und andere natürliche Estrogene bei parenteraler Applikation eine flüchtige und bei oraler Applikation nur geringe Wirkung. Aus diesem Grunde werden vorwiegend künstliche Estrogene medikamentös eingesetzt, die meist als <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der natürlichen Verbindungen oder als substituierte Derivate wesentlich langsamer metabolisiert werden und damit länger wirksam sind. Eine natürliche oder künstlich hergestellte Estrogenform, die zur Symptombehandlung bei der <a href="Menopause" title="Menopause">Menopause</a> (Hitzewallungen, Scheidenveränderungen, Knochenschwund) oder zur Behandlung einer ausbleibenden Ovulation einsetzbar ist und zur Beschwerdelinderung in fortgeschrittenen Stadien von Prostata- und Brustkrebs verwendet wurde, wird als (mit Schwefel- oder Glukuronsäure) <i>gekoppeltes Estrogen</i><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bzw. <a href="Konjugierte_Estrogene" title="Konjugierte Estrogene"><i>konjugiertes Estrogen</i></a> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliche_Estrogene"><span id="Nat.C3.BCrliche_Estrogene"></span>Natürliche Estrogene</h3></div>

<table>

<td>• <a href="Estron" title="Estron">Estron</a> (E1)

</td></tr>

<tr>

<td>• <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a> (E2)

</td></tr>

<tr>

<td>• <a href="Estriol" title="Estriol">Estriol</a> (E3)

</td></tr>

<tr>

<td>• <a href="Estetrol" title="Estetrol">Estetrol</a> (E4)

</td></tr>

<tr>

<td>• Pferdeestrogene (lat. <i>equus</i> = Pferd): Equol, <a href="Equilin" title="Equilin">Equilin</a>, <a href="Equilenin" title="Equilenin">Equilenin</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="gallerytext">Estron (E<sub>1</sub>)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Estradiol (E<sub>2</sub>)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Estriol (E<sub>3</sub>)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Estetrol (E<sub>4</sub>)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Equilin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Equilenin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthetische_Estrogene_mit_17α-Ethinylgruppe"><span id="Synthetische_Estrogene_mit_17.CE.B1-Ethinylgruppe"></span>Synthetische Estrogene mit 17<i>α</i>-Ethinylgruppe</h3></div>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;"><span class="sieheauch-text">Siehe auch</span>: <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a></div>

<table>

<td><a href="Ethinylestradiol" title="Ethinylestradiol">Ethinylestradiol</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Mestranol" title="Mestranol">Mestranol</a>

</td></tr>

<tr>

<td>11<i>β</i>-Methyl-ethinylestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>Turisteron

</td></tr>

<tr>

<td>Moxestrol (11<i>β</i>-Methoxy-ethinylestradiol)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Estrogene">Sonstige Estrogene</h3></div>

<table>

<td>6-Dehydroestron

</td></tr>

<tr>

<td>17-Desoxyestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>2-Hydroxyestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>Isoestradiol (8<i>α</i>-Estradiol)

</td></tr>

<tr>

<td>2-Methylestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>4-Methylestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>Polyestradiol-phosphat

</td></tr>

<tr>

<td>Promestrien

</td></tr>

<tr>

<td>2-Chloroestradiol

</td></tr>

<tr>

<td>1,11<i>β</i>-Ethanoestradiol

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nicht-steroidale_Estrogene">Nicht-steroidale Estrogene</h3></div>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>O<sub>2</sub> : Diethylstilbestrol

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub> : <a href="Dienestrol" class="mw-redirect" title="Dienestrol">Dienestrol</a>

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>O<sub>2</sub> : Dimestrol

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>23</sub>H<sub>21</sub>ClO<sub>3</sub> : <a href="Chlorotrianisen" title="Chlorotrianisen">Chlorotrianisen</a>

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub> : Stilbestrol-monobenzyl-ether

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>O<sub>8</sub>P<sub>2</sub> : Fosfestrol

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>19</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub> : Homoestradiol (Grundgerüst ist Perhydro<a href="Chrysen" title="Chrysen">chrysen</a> anstatt <a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Steran</a>)

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="Fusarien" class="mw-redirect" title="Fusarien">Fusarientoxine</a> mit estrogener Wirkung:<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>O<sub>5</sub> : <a href="Zearalenon" title="Zearalenon">Zearalenon</a>

</td></tr>

<tr>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>O<sub>5</sub> : Zeranol

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismus">Metabolismus</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reversible_Reaktionen">Reversible Reaktionen</h3></div>

<p>Die im Stoffwechsel gebildeten humanen C-18-Steroidhormone Estron und Estradiol werden durch 17<i>β</i>-Hydroxysteroiddehydrogenasen (17<i>β</i>-HSD), die in verschiedenen Organen und Geweben vorkommen, gegenseitig ineinander umgewandelt.

</p><p>Über <a href="Biotransformation#Phase-II-Reaktionen_(Konjugationsreaktionen)" title="Biotransformation">Phase-II-Stoffwechselreaktionen</a> (Konjugationen) entstehen aus Estrogenen wasserlösliche <b>Estrogenkonjugate</b> (<a href="Hydrogensulfat" class="mw-redirect" title="Hydrogensulfat">Hydrogensulfate</a> und <a href="Glucuronid" class="mw-redirect" title="Glucuronid">Glucuronide</a>), die leicht renal filtriert oder biliär (d. h. über die <a href="Galle" title="Galle">Galle</a>) sezerniert werden. Die Konjugation kann an hydroxyltragenden Positionen wie zum Beispiel C-3, C-16<i>α</i> und/oder C-17<i>β</i> erfolgen. Die gebildeten Konjugate sind selber unwirksam, dienen aber andererseits als Reservoir, aus denen die biologisch wirksamen Formen unter Beteiligung entsprechender Enzyme zurückgewonnen werden können. Estron und Estradiol unterliegen über ihre Glucuronidkonjugate einem ausgeprägten <a href="Enterohepatischer_Kreislauf" title="Enterohepatischer Kreislauf">enterohepatischen Kreislauf</a>.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch der Phase-I-Metabolit Estriol wird konjugiert; sein Doppelkonjugat Estriol-3-hydrogensulfat-16<i>α</i>-glucuronid (E3-3S-16G) ist der hauptsächlich vorkommende Estrogenmetabolit in der Galle.<sup id="cite_ref-buchsbaum1983_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-buchsbaum1983-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Estron-3-hydrogensulfat (E1-S) ist die Hauptkomponente der als Arzneistoff eingesetzten <i><a href="Konjugierte_Estrogene" title="Konjugierte Estrogene">Konjugierten Estrogene</a></i>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Irreversible_Reaktionen">Irreversible Reaktionen</h3></div>

<p>Bei den beiden irreversiblen Hauptwegen unterscheidet man zwischen Metabolisierungen am Ring A und am Ring D:<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-2" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Über <a href="Cytochrom-P450" class="mw-redirect" title="Cytochrom-P450">Cytochrom-P450</a>-Enzyme (CYP) katalysierte <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierungsreaktionen</a> am C-2 oder C-4 des A-Ringes entstehen Verbindungen, die über ihre <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechinstruktur</a> Ähnlichkeiten mit den <a href="Catecholamine" class="mw-redirect" title="Catecholamine">Catecholaminen</a> aufweisen und Catecholestrogene genannt werden. Sie vermögen in den Stoffwechsel von Catecholaminen wie bspw. <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> einzugreifen. Mittels <a href="Catechol-O-Methyltransferase" title="Catechol-O-Methyltransferase">Catechol-<i>O</i>-Methyltransferasen</a> (COMT) werden sie in die Methoxymetaboliten umgewandelt.</li>

<li>Bei der Ring-D-Metabolisierung wird durch Hydroxylierung am C-16<i>α</i> zunächst 16<i>α</i>-Hydroxyestron gebildet und im Weiteren das Estriol, das eine leichte und kurzzeitige estrogene Wirkung hat. Es wird nicht wieder in Estradiol umgewandelt, sondern umfassend konjugiert.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-3" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In geringem Umfang werden auch <i>epi</i>-Estriole (16<i>α</i>,17<i>α</i> und 16<i>β</i>,17<i>β</i>) gebildet.<sup id="cite_ref-buchsbaum1983_15-2" class="reference"><a href="#cite_note-buchsbaum1983-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Darüber hinaus werden Estradiol, Estron und Estriol in geringem Ausmaß auch in Positionen der beiden anderen Ringe (Ringe B und C) oxidiert und hydroxyliert.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-4" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Equine_und_synthetische_Estrogene">Equine und synthetische Estrogene</h3></div>

<p>Vergleichbare Metabolisierungsreaktionen wie bei den humanen finden auch bei den equinen Estrogenen (Pferdeestrogene) statt. Equine Estrogene (Equilin, Equilenin, Δ<sup>8</sup>-Estron) zeichnen sich durch ungesättigte Bindungen im Ring B aus, die bei den humanen Estrogenen nicht vorkommen.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-5" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Durch <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> des Estradiols oder Einführung zusätzlicher Substituenten erhält man Abkömmlinge, die sich nur wenig in der <a href="Pharmakodynamik" title="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</a>, jedoch deutlich in der <a href="Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</a> unterscheiden und arzneilich genutzt werden.<sup id="cite_ref-mutschler2020_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-mutschler2020-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Veresterung an der 17β-Hydroxygruppe (<a href="Estradiol-17%CE%B2-cipionat" title="Estradiol-17β-cipionat">Estradiolcipionat</a>, Estradiolvalerat) wird die Umwandlung von Estradiol in das weniger wirksame Estron unterdrückt, solange die Hydrolyse noch nicht stattgefunden hat.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-6" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch Estradiol-3-ester wie <a href="Estradiolbenzoat" title="Estradiolbenzoat">Estradiolbenzoat</a> oder der Estradiol-3,17<i>β</i>-diester Estradioldipropionat haben eine verlängerte Wirksamkeit. Da die Ester wenig polar sind, eignen sie sich zur Herstellung von intramuskulären Depotformen, wodurch ebenfalls eine längere Wirkdauer resultiert.<sup id="cite_ref-buchsbaum1983_15-3" class="reference"><a href="#cite_note-buchsbaum1983-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Einführung einer <a href="Ethin" title="Ethin">Ethinylgruppe</a> am C-17 (<a href="Ethinylestradiol" title="Ethinylestradiol">Ethinylestradiol</a>, <a href="Mestranol" title="Mestranol">Mestranol</a>) ist irreversibel. Sie verhindert eine rasche Inaktivierung in der Leber.<sup id="cite_ref-kuhl2005_14-7" class="reference"><a href="#cite_note-kuhl2005-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: <i>Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen.</i> (Originalausgabe: <i>Hormones. The Woman’s Answerbook.</i> Atheneum, New York 1987) Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer, Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 65 ff., 88 ff., 121 ff., 139 ff., 148 ff., 199 ff., 204 ff., 248 ff., 258 ff., 263 ff., 348 ff. und 382.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/die-zwei-gesichter-des-oestrogens/"><i>Die zwei Gesichter des Östrogens</i>.</a> wissenschaft.de</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.heise.de/tp/features/Macht-Oestrogen-Frauengesichter-schoen-3403440.html"><i>Macht Östrogen Frauengesichter schön?</i> (Telepolis)</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/was-frauen-empfindlich-und-maenner-schmerzfrei-macht/"><i>Was Frauen empfindlich und Männer schmerzfrei macht – Testosteron dämpft und Östrogen steigert das Schmerzempfinden</i>.</a> wissenschaft.de</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Jochen Süß: <i>Östrogene.</i> In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): <i>Enzyklopädie Medizingeschichte.</i> De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1064–1066, hier: S. 1064.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Helga Satzinger, Adolf Butenandt, Hormone und Geschlecht, in: Wolfgang Schieder, Achim Trunk, Adolf Butenandt und die Kaiser-Wilhelm-Gesellschaft, Wallsteinverlag 2004 S. 102, vgl. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kugener.com/de/pharmazie/69-artikel/3198-tabletten-der-fa-schering-2.html">Schering (2)</a> im Museum Sybodo, Innsbruck.</span>

</li>

<li id="cite_note-behl-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-behl_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Christian Behl: <i>Estrogen: Mystery drug for the brain? The neuroprotective activities of the female sex hormone: The Neuroprotective Activities of the Female Sex Hormone.</i> Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83539-3.</span>

</li>

<li id="cite_note-meyer-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-meyer_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ulrich Meyer: <i>Die Geschichte der Östrogene.</i> In: <i><a href="Pharmazie_in_unserer_Zeit" title="Pharmazie in unserer Zeit">Pharmazie in unserer Zeit</a></i>, Band 33, 2004, Nr. 5, S. 352–356. <a href="https://doi.org/10.1002/pauz.200400080" class="extiw external" title="doi:10.1002/pauz.200400080">doi:10.1002/pauz.200400080</a>.</span>

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<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Estrogene bereiten die innere Gebärmutterwand auf die Befruchtung vor sowie auf die Einbettung und Ernährung des Embryos zu Beginn der Schwangerschaft.</span>

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<li id="cite_note-Pschyrembel:_Wirkung_auf_Knochen-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pschyrembel:_Wirkung_auf_Knochen_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> (Knochenschwund)</i>. In: <a href="Pschyrembel_(Medizinisches_W%C3%B6rterbuch)" title="Pschyrembel (Medizinisches Wörterbuch)">Pschyrembel</a>, <i>Klinisches Wörterbuch</i>. 259. Auflage. 2002.</span>

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<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Janne Kieselbach: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/coronavirus-trifft-covid-19-maenner-haerter-a-402a2377-23fb-4e48-851c-7ff6995f2bb2"><i>Coronavirus: Trifft es Männer härter?</i></a> In: <i><a href="Spiegel_Online" class="mw-redirect" title="Spiegel Online">Spiegel Online</a> Wissenschaft.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 31. März 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEstrogene&rft.title=Coronavirus%3A+Trifft+es+M%C3%A4nner+h%C3%A4rter%3F&rft.description=Coronavirus%3A+Trifft+es+M%C3%A4nner+h%C3%A4rter%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spiegel.de%2Fwissenschaft%2Fmedizin%2Fcoronavirus-trifft-covid-19-maenner-haerter-a-402a2377-23fb-4e48-851c-7ff6995f2bb2&rft.creator=Janne+Kieselbach"> </span></span>

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<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa <i>Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol.</i> In: <i>Münchener Medizinische Wochenschrift.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin).</span>

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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sciencedaily.com/releases/2009/05/090505174543.htm"><i>Estrogen Controls How The Brain Processes Sound</i></a>, Meldung im <i>Science Daily</i> vom 6. Mai 2009.</span>

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20040311101516/http://www.bund.net/lab/reddot2/pdf/hormone.pdf"><i>Hormonaktive Substanzen im Wasser</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 11. März 2004 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF) BUND, September 2001.</span>

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<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lci-koeln.de/deutsch/veroeffentlichungen/lci-focus/was-sind-eigentlich-fusarien-toxine"><i>Was sind eigentlich Fusarien-Toxine</i>.</a> lci-koeln</span>

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<li id="cite_note-kuhl2005-14"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-kuhl2005_14-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Herbert Kuhl: <i>Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration.</i> In: <i>Climacteric.</i> 2005, Band 8, Nummer sup1, S. 3–63. <a href="https://doi.org/10.1080/13697130500148875" class="extiw external" title="doi:10.1080/13697130500148875">DOI:10.1080/13697130500148875</a>.</span>

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<li id="cite_note-buchsbaum1983-15"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-buchsbaum1983_15-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-buchsbaum1983_15-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-buchsbaum1983_15-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-buchsbaum1983_15-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">J.G. Quirk, G.D. Wendel: <i>Biologic Effects of Natural and Synthetic Estrogens</i>. In: H.J. Buchsbaum (Hrsg.): <i>The Menopause</i>, <i>CPOBGYN. Clinical perspectives in obstetrics and gynecology.</i> 1983. S. 55 ff. <a href="https://doi.org/10.1007/978-1-4612-5525-3" class="extiw external" title="doi:10.1007/978-1-4612-5525-3">DOI:10.1007/978-1-4612-5525-3</a>.</span>

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<li id="cite_note-mutschler2020-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-mutschler2020_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gudermann, B. Hinz, P. Ruth: <i>Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.</i> Begründet von <a href="Ernst_Mutschler_(Mediziner)" title="Ernst Mutschler (Mediziner)">Ernst Mutschler</a>, 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4. S. 728 ff.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4075616-6">4075616-6</a></span> </div>

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